Tên gọi của quần đảo Leeward, bắt nguồn từ nhiều thế kỷ trước đó, vào thời kỳ mà các thuyền mái chèo là phương tiện vận chuyển duy nhất vượt Đại Tây Dương. Ở Tây Ấn, gió mậu dịch thổi từ phía Tây Bắc đến phía Đông Nam. Thực dân Tây Ban Nha đã gọi Puerto Rico và các đảo phía tây là Sotavento, nghĩa là dưới gió. Các đảo phía Nam và phía Đông của Puerto Rico được gọi là Islas de Barlovento, nghĩa là Quần đảo Đón Gió. Khi Vương quốc Anh kiểm soát nhiều đảo thuộc Tiểu Antilles, họ đã quy ước gọi Antigua, Montserrat, các đảo phía bắc là "Quần đảo Leeward" (Quần đảo Dưới Gió); còn Dominica là đường biên giới phân chia Tiểu Antilles thành Quần đảo Leeward và Quần đảo Windward (Quần đảo đón gió), Guadeloupe và các đảo phía Nam được gọi là "Windward Islands" (Quần đảo hứng gió). Sau đó, phía Bắc tất cả các đảo thuộc Martinique dần được biết đến với tên gọi Quần đảo Leeward.[1]

Tuy nhiên, trong cách gọi hiện nay của các ngôn ngữ khác tiếng Anh, như tiếng Tây Ban Nha, tiếng Pháp và tiếng Hà Lan, tất cả các đảo thuộc Tiểu Antilles từ Quần đảo Virgin đến Trinidad và Tobago đều được biết đến với tên gọi Windward Islands (Iles du Vent trong tiếng Pháp, Bovenwindse Eilanden trong tiếng Hà Lan, và Islas de Barlovento trong tiếng Tây Ban Nha); còn quần đảo chạy dọc theo bờ biển Venezuela (trong tiếng Anh gọi là Antilles Dưới Gió) được biết đến với tên gọi Quần đảo Leeward.